Organische Chemie 1 - Inhaltsübersicht
(Prof. Hendrik Zipse, SS 2011)
1. Einleitung
1.1 Organische Chemie - eine Definition (?)
1.2 Bindungsverhältnisse in der organischen Chemie
1.2.1 Valenzbindungs-(VB)-Theorie, Lewis-Strukturen, Hybridisierung
Beispiele Methan, Ethan, Ethen, Ethin, Formaldehyd, 3D-Struktur,
1.2.2 Delokalisierte Bindungssysteme, Mesomerie
Beispiele Benzen, Allyl-Kation, Mesomere Grenzstrukturen
1.2.3 Polare Kovalente Bindungen
Formalladung vs. Partialladung, Elektronegativität,
Beispiele Chlormethan, Methyllithium, Chlorwasserstoff, Formaldehyd, Enolat von Acetaldehyd
1.2.4 Molekülorbital-Theorie
Pauli-Prinzip, Aufbau-Prinzip, Hund'sche Regel
Beispiele Ethen, Allyl-Kation, 1,3-Butadien, Cyclobutadien, Benzen
1.3 Strukturformeln in der Organischen Chemie
Butan als Summenformel, Strichformel, Keilstrichformel
3D-Kugel-Stab-Modell, 3D-VdW-Oberfläche
2. Chemie der Alkane
2.1 Vorkommen, Erdöl, Erdgas, neue Theorien zur Bildung
Nomenklatur von Alkanen und Halogenalkanen
2.2 Struktur von Alkanen
gauche/trans-Konformationen
ekliptische und gestaffelte Konformation
Ringspannung, Cyclohexan-Sessel, äquatoriale/axiale Position
2.3 Thermodynamik und Kinetik chemischer Reaktionen
Reaktionsenthalpie, Reaktionsentropie
Arrhenius Gleichung
2.4 Verbrennung von Kohlenwasserstoffen
2.5 Radikalische Halogenierung
2.5.1 Halogenierung von Methan
2.5.2 Chlorierung von Propan
2.5.3 Chlorierung vs. Bromierung, Hammond-Postulat
2.6 Cracken von Kohlenwasserstoffen
2.7 Elementaranalyse
3. Chemie der Halogenalkane
3.1 Wichtige Verbindungen
3.1.1 Halogenmethane
3.1.2 FCKW, Spezialnomenklatur
3.2 Optische Aktivität, absolute Stereochemie
Isomere noch einmal: Konstitutionsisomere, Stereoisomere
Diastereomere, Enantiomere
optische Aktivität, CIP-Nomenklatur
meso-, D/L-Isomere
3.3 Nucleophile Substitution
3.3.1 SN2-Reaktion, Kinetik und Stereochemie, Energieprofil
Exkurs: chemische Kinetik
Reaktionen erster Ordnung
Reaktionen zweiter Ordnung
Temperaturabhängigkeit chemischer Reaktionen
3.3.2 SN1-Reaktion, Kinetik und Stereochemie, Energieprofil, Lösungsmitteleffekte, Kationenstabilität
3.3.3 Eliminierung, E1 vs. E2, sterische Effekte
3.4 Herstellung aus Alkoholen
3.5 Metallorganische Verbindungen
4. Chemie der Alkene
4.1 Vorkommen, Nomenklatur von Alkenen, cis-/trans-Isomerie
4.2 Additionsreaktionen von Alkenen
4.2.1 Elektrophile Addition, Addition von Halogenwasserstoff, Wasser
Wagner-Meerwein-Umlagerung als Nebenreaktion
4.2.2 Radikalische Addition, Peroxid Effekt
4.2.3 Addition von Chlor und Brom, Stereochemie und Mechanismus
4.2.4 Hydrierung, Stereochemie und Mechanismus
4.2.5 Epoxidierung von Alkenen
4.2.6 Bishydroxylierung
4.2.7 Ozonolyse
4.2.8 Carben-Addition
4.3 Polymerisation
4.3.1 Radikalische Polymerisation
PVC, PS, PMMA, Polyvinylacetat, PTFE
4.3.2 Kationische Polymerisation
PIB
4.3.3 Anionische Polymerisation
Polycyanoacrylat (Sekundenkleber), PS
4.3.4 Katalytische Polymerisation
HDPE, PP, Taktizität
4.3.5 Andere wichtige Polymere
Latex, Gummi
5. Chemie der Alkine
5.1 Bindungsverhältnisse in Alkinen, Acidität
5.2 Vorkommen, Nomenklatur von Alkinen
5.3 Synthese von Alkinen
5.3.1 Eliminierung von HX aus Halogenalkenen
5.4 Reaktionen von Alkinen
5.4.1 Hydrierung, Synthese von cis-Alkene
5.4.2 Elektrophile Addition
5.4.3 Nucleophile Addition
5.4.4 Alkylierung
6. Chemie von 1,2- und 1,3-Dienen
6.1 Bindungsverhältnisse
6.2 Vorkommen und Nomenklatur von Dienen
6.3 Hydrierung von Dienen
6.4 Elektrophile Addition
6.5 Diels-Alder-Reaktion
6.6 UV/VIS-Spektroskopie und Chromatographie
7. Chemie von aromatischen Verbindungen
7.1 Aromatizität - was ist das?
7.1.1 Hydrierung von Benzen
7.1.2 Strukturelle Eigenschaften von Benzen
7.2 Nomenklatur aromatischer Verbindungen
7.3 Elektrophile aromatische Substitution
7.3.1 Halogenierung
7.3.2 Nitrierung
7.3.3 Sulfonierung
7.3.4 Zweitsubstitution
7.3.5 Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung
7.4 Nucleophile aromatische Substitution
Dioxine, TCDD, Seveso
7.5 Substitution durch den Eliminierungs/Additions-Mechanismus
7.6 Radikalische Halogenierung
7.7 Mehrkernige Aromaten und Heteroaromaten
8. Alkohole
8.1 Vorkommen und Nomenklatur von Alkoholen
8.2 Synthese von Alkoholen
8.3 Reaktionen von Alkoholen
8.3.1 Estersynthese
8.3.2 Oxidation von Alkoholen
9. Ether
9.1 Vorkommen und Nomenklatur von Ethern
9.2 Ethersynthese
9.3 Autoxidation
10. Thioalkohole und Thioether
11. Amine
11.1 Vorkommen und Nomenklatur von Aminen
11.2 Säure/Base-Eigenschaften von Aminen
11.3 Reaktionen von Aminen
11.4 Diazonium-Verbindungen
12. Carbonylverbindungen I: Aldehyde und Ketone
12.1 Vorkommen, Nomenklatur von Carbonylverbindungen
12.2 Synthese von Aldehyden und Ketonen
12.2.1 Oxidation von Alkoholen
12.3 Nucleophile Addition an die C-O-Doppelbindung
12.4 Reaktionen in alpha-Position zur C-O-Doppelbindung
12.4.1 Acidität von Aldehyden und Ketonen, Keto/Enol-Tautomerie
12.4.2 Aldolreaktion und Aldolkondensation
12.4.2 Halogenierung, Haloform-Reaktion
12.5. Kohlenhydrate
Glycerinaldehyd, Nomenklatur
12.5.1 Monosaccharide
Aldosen, Ketosen
acyclische und cyclische Formen
12.5.2 Disaccharide
12.5.3 Polysaccharide
Stärke und Cellulose
13. Carbonylverbindungen II: Carbonsäurederivate
13.1 Vorkommen, Nomenklatur von Carbonsäuren und Derivaten
13.2 Acidität
13.3 Synthese von Carbonsäuren
13.4 Reaktionen von Carbonsäuren
13.5 Carbonsäurehalogenide
13.6 Carbonsäureanhydride
13.7 Carbonsäureester
13.7.1 Fette und Öle, Fettsäuren, gesättigt und ungesättigt, Verseifung
13.7.2 Synthese von Estern
13.7.3 Reaktion mit Aminen
13.7.4 Reaktion mit C-Nucleophilen
13.7.5 Reaktion mit Hydriden
13.8 Carbonsäureamide
13.9 Nitrile
13.10 Noch einmal Nomenklatur:
Prioritätenliste der funktionellen Gruppen
13.11 Dicarbonsäuren
13.11.1 Oxalsäure
13.11.2 Malonsäure, Malonestersynthese
13.11.3 Adipinsäure
13.12 Polyester, Polyamide, Polycarbonate, Polyisocyanate
13.13 Kohlensäurederivate
13.14 Hydroxycarbonsäuren
13.14.1 Milchsäure
13.14.2 Salicylsäure
13.14.3 Weinsäure
13.14.4 Citronensäure
13.15 Ketocarbonsäuren
13.15.1 Acetessigestersysnthese
14. Aminosäuren
14.1 alpha-Aminosäuren, Vorkommen
14.2 Säure/Base-Verhalten
14.3 Synthese von alpha-Aminosäuren
14.4 Peptide, Synthese und Eigenschaften
15. Nucleinsäuren
15.1 Purin- und Pyrimidin-Basen
15.2 DNA- und RNA-Strukturen
15.3 Basenpaarung
16. Isoprenoide